Surgiu durante a era da descoberta, quando os barris de vinho eram carregados a bordo dos navios visitantes para proporcionar aos marinheiros as bebidas muito necessárias e também para atuar como lastro para os navios. Numa ocasião particular, um barril de vinho foi devolvido intocado a um carregador, após uma longa viagem à Índia. Após ter provado o vinho, o carregador notou que este tinha melhorado notavelmente em barril.
Esta melhoria foi atribuída ao facto de, como o navio tinha passado o Equador quatro vezes, o vinho ter sido naturalmente aquecido pelas altas temperaturas tropicais. Durante muitos anos, a prática da expedição de vinhos em ida e volta tornou-se normal, e deu origem ao “vinho da roda” (vinhos de ida e volta). Com o tempo, a prática da expedição de barris numa viagem de ida e volta tornou-se dispendiosa e, após a introdução dos navios a vapor, a viagem tornou-se muito mais rápida e os produtores começaram a utilizar o “sistema de canteiro”.
O Vinho Madeira pode ser envelhecido nos métodos “Canteiro” ou “Estufagem”. O método “canteiro” (em cascos de carvalho americano nos sótãos quentes da adega) é utilizado para vinhos de qualidade superior. O método “estufagem” é um processo em que o enólogo controla a temperatura de aquecimento durante o processo de envelhecimento.